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Ya no volverá a Castilla hasta la primavera de 1505, cuando ya fallecida Isabel quiso ver al rey Fernando que se encontraba en Segovia en el Alcázar.

Venía de Sevilla y fue por el camino del valle del Jerte pasando por Plasencia y Ávila hasta llegar a Segovia. El Rey le propuso renunciar a sus privilegios a cambio de grandes propiedades en Castilla, pero Colón rechazó la propuesta. En Segovia redacta su testamento. Y al mismo tiempo el Rey Fernando firmaba un tratado de paz con el monarca francés con el que se establecía el matrimonio del monarca viudo con la sobrina del francés, Doña Germana de Foix.

Colón seguía de nuevo a la Corte encima de una mula pasando por Fontiveros, Nuñosancho, Peñaranda de Bracamonte, Santa Marta de Tormes y Salamanca, donde llegaron el 2 de noviembre y dicen que se hospedó en el convento dominico de San Esteban. Ya estaba muy enfermo pero él quería volver a viajar.

Atravesó El Pedroso, Fresno, Carpio, Medina del Campo, donde paró dos días, Pozáldez, Ventosa, Valdestillas, Viana, Puente Duero hasta llegar a Valladolid el 2 de abril. Desde Valladolid Colón dirigió su carta de recibimiento y disposición a los nuevos reyes Felipe y Juana.

Colón pasa sus últimos días con los frailes franciscanos de la Plaza Mayor de Valladolid, y muere el 20 de mayo de 1506.

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