  La dinastía Trastamara subió al poder en Castilla tras la muerte de Pedro I (1350-1369), el hijo primogénito de Alfonso XI. Pedro continuó la línea política de su padre para afianzar la autoridad del rey. Ello le valió el enfrentamiento con la nobleza, que, para librarse de él, apoyó a su hermanastro Enrique de Trastamara. Tras una guerra entre ambos hermanos, Enrique mató a Pedro en el año 1369, y se hizo nombrar rey. Comenzaba con él la dinastía Trastamara.
El nuevo rey, Enrique II de Trastamara (1369-1379), tuvo que pagar a los nobles los favores que le habían hecho, pues sin su apoyo no hubiera llegado a ser rey. A su muerte resurgió la lucha nobleza-monarquía, característica esencial de la política castellana de los siglos finales de la Edad Media. La lucha se establecía entre unos monarcas que querían acumular cada vez más poder y unos nobles que no querían perder los privilegios que habían acumulado.
Los monarcas de la casa Trastamara de Castilla fueron:
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