Los problemas internos comenzaron para Carlos tan pronto como llegó a los territorios de Castilla, pues los castellanos tenían puestas sus esperanzas en un nuevo rey, después de haber perdido a la reina Isabel y haber pasado por diversas regencias el reinado de la reina Juana. Pero Carlos planteó más problemas a su llegada:

• ni siquiera sabía hablar castellano, lo que impedía la comunicación directa con sus súbditos.
  
  
• venía acompañado de sus consejeros de Flandes a los que colocó en los cargos más importantes del reino.
  
  
• al conocer la muerte de su abuelo Maximiliano, quiso acceder a la corona imperial para lo que necesitaba dinero para salir hacia Alemania.

El monarca convocó reunión de Cortes para solicitar de la ciudades castellanas el dinero necesario para poder emprender el viaje a Alemania.

Los hombres de Castilla se resistieron a concederle el dinero que pedía, pues tenían conciencia de que si se lo proporcionaban las consecuencias serían funestas: perderían al rey, que pasaría más tiempo en Europa que en Castilla, y seguirían costeando los gastos imperiales, pues preveían que esta petición era solo la inicial, y que si el rey se convertía en emperador seguiría pidiendo más dinero. Los representantes de las ciudades en las Cortes estaban de acuerdo con ese sentir, y además consideraban que el dinero que se recaudaba en Castilla debía utilizarse en Castilla y no fuera de este territorio.

Los problemas entre el rey y los súbditos llevaron al enfrentamiento en una guerra, la de las comunidades de Castilla. El ejército de los comuneros se enfrentó al ejército real en 1520 y 1521, hasta que los primeros fueron derrotados en la batalla de Villalar.